INOMARKALK ru
» » Схема окисления кетонов

Схема окисления кетонов

Рубрика : Утилиты



кетонов схема окисления


Альдегиды и кетоны сравнительно легко гидрируются в присутствии Pt, Pd, Ni и других катализаторов гидрирования: Эта реакция находит промышленное применение для получения первичных и вторичных спиртов из доступных альдегидов и кетонов: Восстановление боргидридом натрия В лабораторных условиях для восстановления альдегидов и кетонов используют боргидрид натрия NaBH4 или реже алюмогидрид лития LiAlH4.

Реакции карбонилсодержащих соединений с гидридами металлов напоминают их реакции с металлорганическими соединениями: Для восстановления в спирты альдегидов и кетонов лучше всего пользоваться боргидридом натрия.



кетонов схема окисления


Эту реакцию можно проводить в спирте или даже в воде. Реакция восстановления циклогексанона проходит по следующему механизму м 2 В качестве восстановителя может использоваться и изопропиловый спирт в присутствии твердой щелочи при нагревании, окисляющийся при этом в ацетон: Восстановление карбонильной группы альдегидов и кетонов до метиленовой тремя методами нами уже рассмотрено: Восстановление по Клеменсену проводится в сильно кислой среде и может использоваться для соединений неустойчивых в щелочных средах.

Восстановление по Кижнеру-Вольфу проводится наоборот в сильно щелочной среде и применимо для соединений неустойчивых в кислой среде. Восстановление дитиоацеталей осуществляется в нейтральной среде и может быть использовано для соединений неустойчивых и в кислой и в основной средах. Реакции окисления-восстановления Алкоксиды первичных и вторичных спиртов могут передавать гидрид анион к карбонильным группам по схеме: Или При этом карбонильная группа превращается в спиртовую, а спиртовая в карбонильную, то есть альдегид или кетон восстанавливается в спирт, а спирт окисляется в альдегид или кетон.

Реакция завершается быстрым обменом протона III стадия. Движущей силой этой реакции является образование сопряженного карбоксилат-иона. В реакцию Канниццаро могут вступать и два различных альдегида. В этом случае ее называют перекрестной. Если в реакции принимают участие два альдегида с приблизительно одинаковой реакционной способностью, то в результате получается смесь четырех продуктов — два спирта и соли двух кислот.

Если же активность различна, то альдегид, более активный в АN реакциях, активируется щелочью и затем передает гидрид-ион второму альдегиду. Поэтому в результате реакции образуются два продукта — соль кислоты из более активного альдегида и спирт, например: В эту реакцию вступают только альдегиды, образуя под действием каталитических количеств этилата алюминия сложный эфир — продукт взаимодействия кислоты и спирта: Реакция также протекает с переносом гидрид-иона от одной молекулы альдегида к другой под действием алкоголята алюминия: Реакцию Тищенко проводят в отсутствие воды и спирта.

Наличие воды в реакционной смеси приведет к гидролизу алкоголята и сложного эфира, а в присутствии спирта может произойти реакция Меервейна-Понндорфа. Классическим примером данной реакции является взаимодействие кетонов с изопропилатом алюминия в изопропиловом спирте: Источником гидрид-иона в этом процессе является изопропилат алюминия. На первой стадии имеет место ассоциация кетона с алкоголятом алюминия как кислотой Льюиса.


Химия и химическая технология

Однако, между этими двумя двойными связями имеются существенные различия: При этом p-связь поляризована сильнее, чем s-связь. Таким образом, атом углерода карбонильной группы является электронодефицитным центром, а кислорода - электроноизбыточным. В молекулах карбонильных соединений имеется несколько реакционных центоров. Электрофильный центр участвует в реакциях нуклеофильного присоединения.


АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Основный центр - атом кислорода с неподеленными парами электронов. С участием основного центра осуществляется кислотный катализ в реакциях присоединения, а также в процессе енолизации.



Схема окисления кетонов видео




Важно отметить, что альдегиды и кетоны являются жесткими основаниями Льюиса и координируются с жесткими кислотами: При участии СН-кислотного центра протекают многие реакции карбонильных соединений, в частности реакции конденсации. Ненасыщенные и ароматические углеводородные радикалы, подвергающиеся атаке электрофильными или нуклеофильными реагентами.

Реакции окисления и восстановления Реакции окисления.



кетонов схема окисления


По отношению к различным окислителям свойства альдегидов и кетонов сильно различаются. Большинство окислителей, включая воздух, легко окисляют альдегиды до кислот. Окисление алкенов в присутствии солей палладия Вакер-процесс приводит к образованию альдегидов и кетонов: Реакция используется для определения строения алкинов по продуктам окисления: В нейтральной и слабощелочной средах окисление ацетилена сопровождается образованием соответствующих оксалатов солей щавелевой кислоты , а окисление гомологов — разрывом тройной связи и образованием солей карбоновых кислот: Гомологи бензола при нагревании окисляются перманганатом калия в нейтральной среде с образованием калиевых солей ароматических кислот.

Подчеркиваем, что если в молекуле арена несколько боковых цепей, то в кислой среде каждая из них окисляется по a-углеродному атому до карбоксильной группы, в результате чего образуются многоосновные ароматические кислоты: В результате реакции окрашенный раствор перманганата калия быстро обесцвечивается и выпадает коричневый осадок оксида марганца IV. Окисление же сильным окислителем — перманганатом калия в кислой среде — приводит к полному разрыву двойной связи и образованию углекислого газа и бензойной кислоты, раствор при этом обесцвечивается.

При окислении метанола подкисленным раствором перманганата калия или дихромата калия образуется CO2. Первичные спирты при окислении в зависимости от условий протекания реакции могут образовать не только альдегиды, но и кислоты.

Например, окисление этанола дихроматом калия на холоду заканчивается oбразованием уксусной кислоты, а при нагревании — ацетальдегида: Окисление гликолей 1,2-Гликоли легко расщепляются в мягких условиях при действии иодной кислоты.

В зависимости от строения исходного гликоля продуктами окисления могут быть альдегиды или кетоны: Если три или более ОН-групп связаны с соседними атомами углерода, то при окислении иодной кислотой средний или средние атомы превращаются в муравьиную кислоту Окисление гликолей перманганатом калия в кислой среде проходит аналогично окислительному расщеплению алкенов и также приводит к образованию кислот или кетонов в зависимости от строения исходного гликоля.

Альдегиды и кетоны Альдегиды легче, чем спирты, окисляются в соответствующие карбоновые кислоты не только под действием сильных окислителей кислород воздуха, подкисленные растворы KMnO4 и K2Cr2O7 , но и под действием слабых аммиачный раствор оксида серебра или гидроксида меди II: Окисление метаналя аммиачным раствором оксида серебра приводит к образованию карбоната аммония, а не муравьиной кислоты:


Год выпуска: 2015
Поддерживаемые ОС: Windows XP, 10,
Локализация: Ру En
Вес : 161.30 Килобайт




Блок комментариев

Ваше имя:


Электронная почта:




  • © 2010-2017
    inomarkalk.ru
    Напишите нам | RSS фид | Карта сайта